La maggior parte dei software che citi non hanno la corrispondente versione su Mac, quindi in caso di passaggio tout court a Mac te li scordi: esistono comunque un monte di programmi simili che fanno le stesse cose (o quasi).
Per quanto riguarda l'e-mail, ti rimane accessibile via browser: Firefox, Safari o quello che preferisci. Viceversa per usare un programma di posta elettronica, non conosco quelli Mac: ne andrebbe trovato uno che importi i dati (contatti, messaggi, ecc.) da Windows Live Mail: l'unica ipotesi che mi viene in mente (ma da provare sul campo) è usare Mozilla Thunderbird, che esiste sia per Windows che per Macintosh, ma con una pesante limitazione proprio su Hotmail:
mozillaitalia.org/thunderbird/faq.html#q2.3
In realtà dovrebbe essere possibile aggirare questo problema, ma come ho già detto l'unica è provare.
Spero di averti aiutato, anche solo fornendo qualche spunto.
@Roberto Amori: è probabile che il problema fosse un rootkit su MBR: tralasciando complesse spiegazioni tecniche e cercando di essere sintetico, Linux ha risolto il problema perchè ha azzerato
realmente l'MBR, cosa che il setup di Windows non fa sempre...